第2章烷烃
1解：（1）2355四甲基庚烷；（3）26二甲基4乙基庚烷；（5）3甲基4乙基庚烷2解：
CH31CH3CCH3
CH3
3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CCH33
CH35CH3CCH2CHCH3
CH3CH3
3解：
Cl
H
H
H
H
Cl
HH
HH
ClCl
最稳定构象
最不稳定构象
5解：（2）b＞d＞e＞a＞c
6解：按稳定性由大到小排列有：3＞2＞1。
第3章烯烃和二烯烃
1解：
2E2溴2戊烯；44甲基3乙基1戊烯；6Z366三甲基4异丙基3庚烯
2解：
CH3
H
1CH3CCH24
CC
CH3
CH3CH2
CH2CH2CH3
4解：
CH3
CH3
1CH3CCH3CH3CHCH2Br2CH2CH2CHCH2Cl3CH3CH2CH2CH2OH4CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）
Br
OH
5CH3CH2COOH6CH3CHCHCH2CH3CHCHCH2
Cl
ClClCl
5解：
1
2H2Li
dlar催化剂H2Ni3Br
Br
（4）由于中间体，有4种形式：

CH3CCHCH2CH3
A

CH2CCHCH3CH3
B

CH3CCHCH2CH3
C

CH2CCHCH3CH3
D
BrCH3CCHCH2
其中（A）最稳定。故主要产物为：CH3
（5）由于中间体，有2种形式：

CH3CHCHCHCH2CH3
CH2CHCHCHCH2CH3
稳定性，不好评价。故此有2种产物。
Br
CH3CHCHCHCH2CH3A
Br
CH2CHCHCHCH2CH3B
fO

6
CO
C
7
CH3CH3

O
COOCH3COOCH3
8
COCH3

BrBr
COCH3
6．解：3＞2＞5＞4＞19．解：1丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。）22甲基13丁二烯大于13丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。）
10．解：
1CH3CHCH2HBrCH3CHCH3Br
3CH3CHCH2
Cl2hv
CH2CHCH2
Cl2
CH2
CH
CH2
Cl
ClCl
5CH3CHCH2BH32
H2O2OHCH3CH2CH2OH
11．解：
CH33CCHCH2H
H3O

CH33CCHCH3H3O
甲基迁移
CH32CCHCH32H3O
CH33CCH2CH2OH
CH33CCHCH3OH
CH32CCHCH32OH
CH33CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。
13．解：
aCH3CHCCH2CH3CH3
bCH3CH2CHCHCH2CH3
反应的各步方程式：
OO
CH3CHCCH2CH3O3CH3CH
CCH2CH3Z
H2O
CH3
OCH3
a
O
CH3CHOCH3CCH2CH3
乙醛
甲乙酮
CH3CH2CHCHCH2CH3KM
O4b
2CH3CH2COOH
第4章炔烃
3．解：
Br
Cl
1CH3CCH32CH3CHCH2CBr
CH3CH3CCH
CH3H
4
CH3C
CCH2CH2C
OCH35CH3CH2CCH3

4．解：
1CH3CCHNaNH2液NH3
CH3CCNa
CH3C
CH
H2Li
dlar催化剂
CH3CHCH2
HBrROOR
CH3CH2CH2Br两步合成，不可颠倒！
CH3CH2CH2BrCH3C
CNaCH3CH2CH2C
CCH3
H2Li
dlar催化剂
CH3CH2CH2CHCHCH3
2CH3C
CH
H2
Li
dlar催化剂
CH3CHCH2HBr
BrCH3CHCH3
f3CH3CCH2HBr
BrCH3CCH3
Br
5．解：
1HCCHNaNH2液NH3HCCNa
HC
CH
H2Li
dlar催化剂
CH2CH2
CH3CH2BrHCCNa
CH3CH2C
CH
H2Li
dlar催化剂
CH3CH2CHCH2
H2OH3PO4
3CH3CH2CH2CH2CHCH2
1B2H62H2O2OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
6．解：
CH3CH2CCH
（2）CH3CCCH3
r