第十二章羧酸
一命名下列化合物：
1CH3OCH2COOH
2
COOH
HOOC
H
CC
3H
CHCOOH
CH3
4O2N
COOH4HOOCCHO
CCl
Cl6
O
OCH2COOHCl
解：
1α甲氧基乙酸2甲氧基乙酸
42甲酰基4硝基苯甲酸
23环己烯甲酸α环己烯甲酸
5对氯甲酰基苯甲酸对苯二甲酸单酰氯
3E4甲基2戊烯二酸624二氯苯氧乙酸
二写出下列化合物的构造式：
122甲基丁酸3软脂酸53苯基2羟基苯甲酸
CH3解：1CH3CH3CCOOH
CH3
21甲基环己基甲酸42己烯4炔16二酸6910蒽醌2甲酸
COOH
2
CH3
3CH3CH214COOH
4HOOCCCCHCHCOOH
C6H5
OH
5
COOH
6
OCOOH
O
三试比较下列化合物的酸性大小：
1A乙醇B乙酸C丙二酸D乙二酸2A三氯乙酸B氯乙酸C乙酸D羟基乙酸解：
fCOOH
1酸性：
＞HOOCCH2COOH＞CH3COOH＞CH3CH2OH
COOH
2酸性：Cl3CCOOH＞ClCH2COOH＞HOCH2COOH＞CH3COOH
四用化学方法区别下列化合物：
1A乙酸，B乙醇，C乙醛，D乙醚，E溴乙烷2A甲酸，B草酸，C丙二酸，D丁二酸，E反丁烯二酸解：
1
ACH3COOHBCH3CH2OHCCH3CHODC2H5OC2H5ECH3CH2Br
NaHCO3
xCO2
CaOH2
xxI2NaOH
x
混浊A黄色结晶Fehli
gs
xB
黄色结晶
xAgNO3x醇
x砖红色沉淀CD淡黄色沉淀E
2A甲酸B草酸C丙二酸
AgNH32
D丁二酸
E反丁烯二酸
银镜A
x
xx
Br2CCl4
x
xxKM
O4x
褪色E
褪色B
xx
CaOH2混浊
CO2C
xD
五完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
CH2CHOKM
O41CH2COOHH2O
CH2COOHCH2COOH
A
300℃
CH2COOH2
OH
OO
3HOOC
2CH3OH
COOHH
OCH3OC
OO
OB
OCOCH3
P
4CH3CH2COOHCl2
CH3CHCOOH1NaOHH2O
Cl
2H
CH3CHCOOHOH
fO
△
CH3
O
O
CH3
O
5
O
BrZ
CH2COOC2H5
CH3CCH3
干醚
OZ
Br
OH
CH3C
CH2COOC2H5
H2OH
CH3C
CH2COOC2H5
CH3
CH3
6
OH
稀H2SO4
CH32CHCHCOOH
CH32CHCHOHCOOH
六试写出在少量硫酸存在下，5羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。
O
OH
解：CH3CHCH23COHHCH3CHCH23COH
OH
HO
OH
OHOHCH3
OCH3
OHH2OOH2
OHHO
CH3
OOCH3
七完成下列转化：
1CH3CH2CH2COOH
HOOCCHCOOHCH2CH3
2
O31丁醇
HOOCCH24COOH2戊烯酸
4
O
COOHC2H5
5
CH2
CH2COOH
6CH3
CHO
CH3CH2CH2CHCOOH7
CH3
HOOC
CHO
CH3CH2CH2CCH3O
f8CH32CHCH2CHO
CH3CH32CHCH2CHCCOOC2H5
OHCH3
解：1
CH3CH2CH2COOH
Br2P
H2O
HHOOCCHCOOHCH2CH3
CH3CH2CHCOOHNaCNBr
CH3CH2CHCOOHCN
2
O
HI过量
2NaCN
ICH2CH22CH2I
NCCH24CN
H2OH
HOOCCH24COOH
3方法一：
orCu
CH3CH23OH
DCCCH32SOCH2Cl2
CH3CH22CHO
HCNOH
OHCH3CH22CH
CN
H2OHorOH
OH
P2O5
CH3CH22CHCOOHr