应推测化合物ABCD的结构。
四、合成题第1、2题每题6分，第3、4题每题8分，共28分
HO
CH2NH2
。
1．以环己酮为原料合成
OHCHCHCCH32
2．由苯和三个碳以下的有机原料合成
。
O
3．以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成
COOH。
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fCH3CH2CH2
4．以CH3CH2CH2CO2Et为原料合成
CH3CCH2CH2CH3OH。
五、对下述反应提出合理的反应机理每小题6分，共12分1．
O
CH3KOHCH3OHH2O
CH3O
HCCH2CH2CHCCH3O
OCH2CO2Et2
2．
OOCO2Et
EtONaEtOH
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f答一、选择题每小题2分，共16分1c2b3b4a5b6．a
案
7．D
8．d
二、填空题每空2分，共26分
O
1．
CH3
O
2．
CH2CONH2
Br

CH2NH2
O
3．
CH3CHCHCO2H
4．
O
CHCO2Et2
CH2COOH
N
NH2CH2CH2
5．
CH3
6．EtOCCH23CH2Br7．CH2CH2CHO，CH2CH2CHO
CHCOOEtCHCOOEtNH2
9．
H3C
CO2EtOCH3
10．CH3COOH
8．
NH2
三、推结构题每小题6分，共18分1．每个1分
OA：ClCH2COCH2CH3
OHOOCH3CH2CCH2COCH2CH3C2H5B：CH3CH2CCH2CH3C：
OOOHOCH3CH2CCHCOCH2CH3CH3CH2CCH2COHCH3CH2CCHCOHC2H5C2H5C2H5D：E：F：
2．每个15分
OONH4
A：
ONH2
B：
O
NH2
OH
C：
CH3
CH3
CH3
D：
CH3
3．每个15分
CH32CHCHNCH33OHCH32CHCHNH2CH32CHCHNCH33ICH3CH3CH3A：B：C：D：CH32CHCHCH2
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f四、合成题第1、2题每题6分，第3、4题每题8分，共28分1．每步3分
OHCN
Or
HO
CNLiAlH4
HO
CH2NH2
OCH3NO2OH2．每步2分
HO
CH2NO2H2Ni
HO
CH2NH2
COHClAlCl3CHO
CH3COCH3OH
OCHCHCCH3
1CH3Li2H3O
3．每步2分
OHCHCHCCH32
O
OOEtO
O1EtONa2ClCH2CHOO1HCN2H3O
O1OHH2OOEtCH2CHO2H
OCHO
OH
COOH
4．第一、三步每步3分，第二步2分
2CH3CH2CH2CO2C2H5
CH3CH2ONaCH3CH2OH
OCH3CH2CH2CCHCO2C2H5CH2CH3
1OHH2O2H
OCH31CH3MgICH3CH2CH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH2CCH2CH2CH32H2OOH
五、机理题每小题6分，共12分1．
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f2．
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