第三章：有机合成及其应用
合成高分子化合物
第一节：有机化合物的合成
学习目标：
第一课时
1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
【重点、难点】
学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。有机合成中常用的分析思路。
【学习过程】一、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入1、碳骨架的构建
◇任何有机化合物的分子都是由成有机化合物的重要任务。◇构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上成环或开环等。或碳链、的，是合
1增长碳链
有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。【探究练习】（1）醛、酮与HCN的加成反应CH3CHOHCNCH3CCH3HCN【探究练习】（2）烯烃、炔烃与HCN的加成反应CH3CH2CCCH3HCN【探究练习】3羟醛缩合、碳骨架上增长多个碳CH3CHOCH3CHO【探究练习】（4）聚合反应、碳骨架上增长多个碳
CH2CH2
引发剂
O
OH

HCHO
引发剂
【探究练习】（5）认真阅读课本98页，完成下列问题的讨论（1）卤代烃碳骨架上增长1个碳CH3CH2BrCH3CH2COOH
第1页
f设计合成路线，写出各步反应的化学方程式：
（2）设计完成下列合成写出各步反应的化学方程式CH3CH2BrCH3CH2CCCH3CH3CH2CH2CH2CH3【例1】下列反应可以使碳链增长的是（）DCH3CH2CH3和Br2g光照
ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
2减短碳链：
碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如无水醋酸钠与碱石灰氢氧化钠与氧化钙的混合物共热脱去羧基生成甲烷【探究练习】（1）烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成下列化学方程式。①CH3CH②CH3CHCH2CCH3KM
O4HKM
O4H
（2）苯同系物被高锰酸钾氧化CH2CH3
CH3
KM
O4H
【探究练习】（3）羧酸或羧酸盐脱去羧基放出二氧化碳可以使碳链减短。实验室用无水醋酸钠与碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）共热脱去r