反异构体
(立体异构体)
构型异构
CH3H
反丁烯
bp088℃
H3C
这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的构型不同的现象称为顺反异构现象。产生顺反异构体的必要条件:构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。
aCbCabaCbCadaaCCababCCdd
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难。如:
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fCC
COOH
HOOC
CCCOOH
COOH顺丁烯二酸(失水苹果酸)mp130度易溶于水
二、烯烃的命名1.烯烃系统命名法
反丁烯二酸(延胡索酸)mp287度
不易溶于水
烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。其要点是:1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,根据主链碳原子数称为“某烯”。2)从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。(双键碳位次最小)
主链选择
1
XX16234435261
编号正确
编号错误
CH2CCH2CH3CH2CH2CH3
23
CH3CCHCH2CHCH3CH3CH3
3)将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。4)其它同烷烃的命名。原则例如:上两个化合物的命名为2乙基1戊烯2,5二甲基2己烯2.几个重要的烯基烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。CH2CHCH3CHCHCH2CHCH2CH2CCH33.顺反异构体的命名1)顺反命名法:相同原子或原子团在双键同侧的,在系统名称前加一“顺”乙烯基丙烯基(1丙烯基)烯丙基(2丙烯基)异丙烯基IUPAC允许沿用的俗名
字;异侧的加一“反”字。
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f例如:CH3
H
C
C
CH2CH3H
CH3CH2HC
C
HCH2CH3
顺2戊烯
3己烯反3甲基
顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。例如:
BrCH3CCClHHCH3CCCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH2CCCH2CH2CH3CH3CHCH3
为解决上述构型难以用顺反将其命名的难题,IUPAC规定,用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。2)Z、E命名法(顺序规则法)一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定。Z、E命名法的具体内容是:分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型。Z是德文Zusamme
的字头,是同一侧的意思。E是德文E
tgege
顺序规则的要点:①比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。IBrClSPFONCDHBrOHNH2CH3H②如果与双r