－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
解：
fCH3
CH3
CH3
Br2Fe
Br

CH3
BrHNO3
H2SO4
BrCH3
BrKM
O4H
COOHBr
CH3KM
O4H
COOH
NO2HNO3H2SO4
Br2，邻硝基甲苯
Br2硝基－4－溴苯甲酸
COOHNO2
NO2Br
CH3NO2Br2Fe
CH3NO2O
COOHNO2
3，间二甲苯
Br
5硝基－1，3－苯二甲酸
CH3
COOH
O
HNO3H2SO4
BrCOOH
CH3
4，苯甲醚
COOHNO2
4硝基－2，6－二溴苯甲醚
COOH
OCH3HNO3H2SO4
OCH32Br2FeBr
OCH3Br
NO2
NO2
5，对二甲苯
2硝基－1，4－苯二甲酸
fCH3HNO3H2SO4
CH3NO2O
COOHNO2
CH3
6，苯
CH3
间氯苯甲酸
COOH
CH3O
CH3ClAlCl3
COOHCl2Fe
COOHCl
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
1ClCH2
ClCH3
Cl2FeCH3
ClCl2hv
ClCH2
Cl
2
H
CH2CH3
CCH3
C2H5ClAlCl3
Cl2hv
CHCH3
Cl
AlCl3
HCCH3
3CH3CH3
CH2
CH3
HCl
HCHO
CH3
CH3CH2Cl
CH3
CH2
CH3
AlCl3
f4
CH2CH2CH3
CH3CH2COClAlCl3
COCH2CH3Z
HgHCl
CH2CH2CH3
5
CO

COAlCl3O
CO
COCCH2CH2COOHZ
HgHCl
CH2CH2CH2COOHH2SO4
CO
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
1
KM
O4C8H10H2SO4
2
KM
O4
C8H10H2SO4
3
KM
O4C8H10H2SO4
HOOC
O4C9H12
COOHCOOHCOOHCOOH
COOH
芳烃：
CH2CH3
芳烃：芳烃：芳烃：
CH3
CH3CH3
H3CCH2CH2CH3CHCH32or
fO
COOH
CH3
5C9H12
芳烃：
O6C9H12
COOH
HOOC
COOH
芳烃：
CH2CH3
H3C
CH3
COOHCH3
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
三种三溴苯分别是：
BrBr
Br
Br
Br
Br
BrBr
Br
Br
1
BrHNO3
BrBr
Br
Br
BrNO2
Br
H2SO4Br
NO2NO2
Br
Br
Br
Br
Br
BrHNO3
Br
2
BrH2SO4
NO2
Br
BrBr
Br
Br
Br
NO2
HNO3
NO2
3
Br
BrH2SO4
Br
Br
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物DC8H4O3若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出ABCDE的构造式及各步反应式：
解：
fCCHA
CH3
CCHCuCl
CH3
CCCuRedCH3
C2H5B
CH3
CCH
H2Cat
C2H5
CH3
CH3
C
COOH
C2H5KM
O4H
COOH
COOH
CH3
COOH
CO
O
D
CO
ECH3
COOHH2O
COOH
COO
CO
CCH
CH3H2
CH2CHCHCH2CH3
CH3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？
1
CH3CCHCCH2
a
d
HOH
2O
3
SHO
H
H
a
dO
a
d
O
CH3
H
CC
O
H
CCH2
SO
H

H
HOH
不是是共振结构是共振结构
4CH3CCH3a
dCH3CCH2
不是
十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。
解：甲氧基具有吸电子r