中学化学竞赛试题资源库
i．青蒿素是抗恶性疟疾特效药，结构如图所示，目前售价225CH3美元每克，世界年产量15吨，是需求量的十分之一，供不应求。H3C下列关于青蒿素的说法正确的是：OOA是一种酯B分子式是C15H22O5OC易溶于水D对热稳定，不易分解CH3ii．O青蒿素是我国科学家从青蒿中提取的一种治疗疟疾的有效成分。下图是某研究室通过晶体衍射测定得到的有关青蒿素分子O结构中一些主要共价键的键长数据，图中元素符号左下角的数字是相应原子的编号，数据是相应键长（键长的单位是pm）。（1）写出青蒿素的分子式。（2）试分析在青蒿素分子中，写出分子中可能是双键的原子及编号。
f第8题（10分）青蒿素是我国的科技工作者于1972年从中药青蒿中提取得到的，其结构在1976年得到确认。据英国的《自然》杂志在2003年8月的一篇论文中报道，青蒿素与疟虫接触后直接与疟虫的细胞膜作用而起到杀虫效果，故半衰期短，疟虫也难以产生抗药性。此外，青蒿素还没有抗疟常用药“奎宁”所产生的副作用。我国研制的青蒿素类药物“蒿甲醚”于2004年接受了泰国最高医学奖的表彰。青蒿素的结构式如1所示。8－18－28－38－4青蒿素分子中有什么官能团？青蒿素分子中有几个手性碳原子？青蒿素的全合成工作也是由我国的科研人员首次完成的，根据给予的反应过程写出abcdefghij所代表的反应试剂。全合成工作中最后一步从10到1的反应涉及到哪几种化学反应类型？
HCH3H3CO
1
OOOO
H
CH3
HabOOPhCH2OOPhCH2O
HcOPhCH2O
3
Hde
2
4
HfghiPhCH2O
5
HjOOHCH3CO2C
6
HSSOHCH3CO2CO
O2hvHCOMe3
7
HSSCH3OH3CO2C
8HgCl2
O
H
H
H3O1
CH3OH3CO2C
9
HOO玫瑰曙红HCO3CH3OHH3CO－78℃H3CO2C
10
f第八题（共100分）1．（共20分）过氧基；内酯基；缩醛基；缩酮基；（缺一个扣5分，写其他官能团不给分。2．73．a：BaOH2之类的碱（OH也可）b：COOH2或其他酸（H3O也可）c：H2Rh或1NaBH4；2PCCCrO3Py或MNH3d：1CH3MgBr（CH3Li）；2H3O（不写H3O不扣分）e：pTsOH或H3Of：MNH3或H2PdCg：H2CrO4或KM
O4HNO3h：CH2N2或CH3OHH3Oi：O3Me2S或NaBH4、Z
，不写还原剂扣1分j：HSCH2CH2CH2SHBF3或Et2O，不写溶剂不扣分。4．酯交换（内酯化）、缩酮化、过氧桥化（构建）
i
A、Bii（1）C15H22O5（2）C12、O5
fr