二轮有机专题复习三有机合成与推断
一、有机推断有机物结构要素是碳架和官能团,因此有机推断就是要确定这两个结构要素。碳架:碳链还是碳环?直链还是有支链?支链位置在哪?官能团:官能团种类、数目、位置有机物的分子式、特征性质、反应规律是我们进行有机推断的突破口。例1、已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可发生下列转化(如图所示)。其中I为五元环状化合物;J可使溴水褪色;I和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料。
2、了解常见的增长碳链的反应:
3、了解常见的成环反应:①羧基与羟基之间脱水成环酯
4、了解常见的开环反应:请回答下列问题。(1)A的结构简式为______________。(2)写出下列反应的反应类型:反应③属于________反应,反应④属于________反应。(3)写出反应②和⑤的化学方程式。②_______________________________________________________________,⑤______________________________________________________________。(4)写出符合下列要求的G的同分异构体______________________________。①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;④只能生成两种一氯代物。
(环己烯若与酸性KM
O4作用,则生成的醛基进一步被氧化为羧基。)4、熟练掌握常见物质之间的相互转化,了解官能团的引入与转化。
二、有机合成(一)有机合成的关键:目标化合物分子骨架的构建和官能团的引入分子骨架的构建:在原料分子及中间化合物分子的骨架上增长或减短碳链、成环或开环。知识准备:1、了解常见的减短碳链的反应:
f(二)设计复杂化合物合成路线常用的方法逆合成分析法目标化合物中间体中间体基础原料
例3、(14新课标卷Ⅰ)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
最后确定的合成路线要求:反应条件比较温和,并具有较高的产率;所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。例2、(13全国卷Ⅱ)化合物1C11H12O3是制备液晶材料的中间体之一其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成
已知以下信息:
①
已知以下信息①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤回答下列问题:。(1)由A生成B的化学方程式为(2)D的化学名称是,由r