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芳香烃
【学习目标】
1、认识芳香烃的组成、结构;
2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应,知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异;
3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响,芳香烃类物
质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【要点梳理】
要点一、苯的结构和性质
分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯。
1.分子结构。
苯的分子式为C6H6,结构式为
,结构简式为
或
。
大量实验表明,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子
里的所有原子都在同平面内,具有平面正六边形结构,键角为120°,是非极性分子。
2.物理性质。
苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,熔点55℃,沸点801℃,苯用冰冷却可凝结成无色
的晶体,苯有毒。
3.化学性质。
苯的化学性质比较稳定,但在一定条件下,如在催化剂作用下,苯可以发生取代反应和加成反应。
1取代反应。
溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大
硝基苯是无色,有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒
2加成反应。
3氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰:
2
15O2点燃12CO26H2O
②苯不能使酸性KM
O4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。4.苯的用途。
苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,苯
也常用作有机溶剂。
特别提示:
1苯的结构简式:
并不能反映苯的真实分子结构,只是由于习惯才沿用至今。实际上苯分子中的碳
碳键是完全相同的。
如
与
是同种物质
2由于苯环结构的特殊性,在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。
要点二、苯的同系物
1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
2.苯的同系物的分子通式为C
H2
-6
≥6,
∈N。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体,如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。
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3.简单的苯的同系物如甲苯、二甲苯、乙苯等,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,不溶于水,
密度比水小,易溶于有机溶剂,其本r