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A→B应为硝化反应,由B→C应为反应①,故由C→D
应为反应③。从而再确定C的结构为
。举一反三:
。再进一步确定B为35
,A为
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【变式1】请认真阅读分析下列四个反应:
利用这些有关反应原理,按以下步骤反应条件及有关试剂已略去,可以从某烃A合成甲基橙

指示剂:
1写出A、B、C的结构简式A________、B________、C________。
2写出反应①、⑤的化学方程式:①________、⑤________。
【答案】
类型三:苯及其同系物的同分异构现象
例4苯的同系物中,有的侧链能被KM
O4酸性溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
R、R'表示烷基或氢原子
1现有苯的同系物甲、乙,分子式均是C10H14。甲不能被KM
O4酸性溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是________;乙能被KM
O4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。2有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:________。
【思路点拨】并不是所有的苯的同系物都能被KM
O4酸性溶液氧化,只有当侧链与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时,才能被KM
O4酸性溶液氧化,且氧化产物中羧基数目等于苯的同系物中能被氧化的侧链数目。
【答案】【解析】1根据题目信息,苯的同系物能被KM
O4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸二元酸,说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构CH2CH2CH3和
,两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14有两个侧链且可被
KM
O4酸性溶液氧化为C8H6O4的苯的同系物有9种可能结构。2分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且处于对位,或4个相同的侧链。
【总结升华】有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
等效氢的判断方法是:
1同一个碳原子上的氢原子是等效的。如
分子中CH3上的3个氢原子等效。
2同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如
分子中,在苯环
所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。
举一反三:
【变式1】某有机化合物A的结构简式如下:
1A的分子式是________;
2A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。B和C的结构简式是B:________、C:________。
该反应属于________反应r
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