身也是有机溶剂。
4．由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。
1苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：C
H2
－63
3O2点燃
CO2
－3H2O。2
②都能与卤素单质X2、硝酸、硫酸等发生取代反应。③都能与氢气等发生加成反应。
2苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的
碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KM
O4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基COOH。要点三、芳香烃的来源及其应用
1．通常煤是获取一切芳香烃的主要来源，现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
2．一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、
药品、合成材料等。
【典型例题】
类型一：苯及苯的同系物的结构
例1下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A．①②B．②③C．③④D．②④
【答案】D
【解析】②中CH33的中心碳位于一个四面体的中心，故CCH33的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同时连接两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，与它连接的CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意③项中的两个甲基的碳原子是可
以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯
环的单键为轴旋转180°，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面
上。综上可知该题应选②④。
【总结升华】应注重知识的迁移，
、所有原子均共面，而有CH3的有机物，所有原子均不
共面；即一个C周围连接4个C原子，则这5个C原子不可能共面。
举一反三：
【变式1】苯环结构中不存在CC单键与CC双键的交替结构，可以作为证据的是①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是140×1010m
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③
D．①②
【答案】A
【变式2】关于苯的下列说法中，正确的是
A．苯r