小题2分）
1Br
2
S
5．D
ICH3
3H
4
C2H5
5OHH3CBr
O
6H3CCCH3
7
CO2Et
HH
E
CO2Et
OCH38
CH3
9O
OH10
OH
f11H3CO
OHOCH3
12
H3CH3C
CCH3OCH3
O
15
13H3C3C
CH2OH
H
OH
14C6H5H2CCO
O
四、简答：（6分）1溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应为SN2反应，碘离子是一个好的亲核试剂和好的离去基团，它先取代溴，后再被氰基取代。叔丁基溴在含水乙醇中与氰化钠反应为SN1反应，反应速度与亲核能力大小无关，没有同样效果。用反应方程式来表示亦可五、推测下列化合物的结构（6分）ACH3CH2─CHClCH3BE2丁烯C2S3R23二溴丁烷六、推测下列反应机理（8分）
1H3CH3C
CH2ClCl
H3CCH2ClClH3C
H3CCH2ClH2CHCl
CH3
H2C
HClCH2Cl
H
重排
H
H
2
七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（前2题每题5分，3、4小题每题8分）
f1．（1）1溴丙烷制成格氏试剂，（2）环己烯溴在加热或光照或NBS反应得到3溴环己烯，（3）1与2的
产物反应，（4）3的产物催化加氢饱和
2．（1）苯与丙烯酸催化下反应得到异丙苯（2）与丁酰氯在氯化铝作用（3）与溴在加热或光照下变成苄
基溴（4）羰基还原
31H2PdC
2
HBr得CH3CH2Br
3HCCHNaNH2
4
CH3CH2Br
41溴环戊烷与镁反应生成格氏试剂2与甲醛反应3与溴化氢溶液或三溴化磷反应
5．
乙二醇BrCH23CHO
OBrCH23CH
OMg
MgBrCH23CH
O
O
丙酮
O
CH32CCH23CH
OH
O
H
H还原CH32CCH24OHOH
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