物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，
其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。
（5）已知：任用）。合成路线流程图示例如下：
，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂
答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基
醚键
f10（2010江苏卷）1914分阿立哌唑A是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
1E的结构简式为2由C、D生成化合物F的反应类型是
。。。
3合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为
4H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：5已知：，写出由C制备化合物。的合成路
线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）（2）取代反应
f【解析】（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为
；11（09江苏卷19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：
和
。。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂XC10H10N3O2Cl，X的结构简式为。。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－BrNaCN→R－CNNaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：
答案：（1）羧基、醚键
f12（2008江苏卷19）（12分）布布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
HOA1）盐酸2）调节pHCHCNCH3HNO3CH3COOHHOO2NBCHCNCH3H2PdC催化剂C9H10N2OC
C9H11NO3DCOCl
1）C2H5OH，HHO2）调节pHH2N1）NaOH2）HE
CHCOOC2H5CH3NCHCOOHCH3GO布布洛芬
Cl吡啶
C18H16NO3ClF
Cl
请回答下列问题：⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。
⑵有A到B的反应通r