有机合成和推断题常用信息
一．有机合成常用的有机信息
1．烷基取代苯
R可以被KM
O4的酸性溶液氧化生成
COOH，但若烷基R中直接与苯
环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到
【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。
2烯烃复分R1解反应R2R1
R2
R1
催化剂
R1R2
R1
R2R1
R2
R1
R1R2
COOH。R2R2
【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。2005年诺贝尔化学奖研究成果3已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸
CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增
长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。4已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
【解析】这是制备酸酐的一种办法。5烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
CH3CH2CHCCH3CH3
①O3②Z
H2O
CH3CH2CHOOC
CH3CH3
RCHCHR’与碱性KM
O4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。7环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
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f也可表示为：→
【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。8马氏规则与反马氏规则
【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。9在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10卤代烃能发生下列反应：
2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。
11已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。
①RCHO
HRCHCHO稀碱
OHRCHCHCHO
R
12通常情况下多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的容易自动失水生成碳氧双键的结构：
13烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰r