体已经出口到国际市场。
在三氟甲基化合物中,带有三氟甲基的农药、医药中具有很广泛的实用价值
和经济价值。据报道,三氟甲基的引入能使农药具有内吸性等优良胜能。氟原子
或三氟甲基的引入还可以使药物的生物活性明显提高,由于氟原子与氢原子大小
相近,使药物具有“拟态”效应:即氟取代了氢不影响药物进入代谢体系的能力。
同时由于氟原子的电负性强,CF键键能大、比较稳定,这不仅使药物的稳定
性增强,同时还增加了药物的脂溶性,从而达到药效好、用量小及副作用小等特
殊功效。例如美国Elliilyl公司开发的氟乐灵具有杀草谱广、选择性强的特点,
是世界上万吨生产的优良除草剂。类似的例子还有很多,如甲氟哇、氟蔡普生等
都是通过引入三氟甲基来增强分子的活性。治疗精神抑郁的药物Prozac、治疗
关节炎的药物Celebrex和治疗II型糖尿病的药物Ja
uvia等都含有三氟甲
基。下面就简单的列举几个三氟甲基化合物的在药物中的应用。
O2N
NC3H72NO2
CF3
OF3C
HN
ClH
Triflurali
氟乐灵
Prozac盐酸氟西汀
fCF3NN
N
HN
O
o
OSO
NH2Celebrex塞来西布
F3CArava(来氟米特)
三氟甲基化合物在染料中也有重要的价值,由于CF键键能大、比较稳定,
在染料中引入三氟甲基化合物后可以使染料对光具有特别稳定的性能,不仅对染
料的着色性和耐洗性有明显的改善作用,而且对染料的透明性也有明显的提高。
也就是说,三氟甲基的引入可以增加色泽的鲜艳程度。在目前生产的染料中,含
三氟甲基的染料比重还很小,己投产的单偶氮染料主要以3,5二三氟甲基苯
胺、2甲基5三氟甲基苯胺、2氯5三氟甲基苯胺为中间体的芳香族氟化物。
值得一提的是80年代开始把三氟甲基引入萤烷结构中作为热敏、压敏染料的研
究,最具有代表性的品种是三氟甲基取代的2,6二氨基萤烷。三氟甲基的中间
体化合物在很多领域尤其是在医药和农药领域中也有重要的应用价值,如间氨基
三氟甲苯用来合成抗精神病特效药氟奋乃静,三氟拉嗪以及三氟哌丁苯等还用
来合成除草剂氟定酮、氟洛草酮等。其中几种主要的三氟甲基化合物的结构如下。
H2N
CF3
H2N
CF33,5二三氟甲基苯胺
CF32甲基5三氟甲基苯胺
fClH2N
CF32氯5三氟甲基苯胺
2三氟甲基化反应21三氟甲基试剂
三氟甲基试剂反应类型大致可以分为两类:亲电试剂和亲核试剂。亲电试剂大致又可以分为两类,一类是高价碘与三氟甲基相连而得到的试剂。如Tog
i试剂(TMSCF3)。一类是三氟甲基与S、O、Se等形成的盐。其中Tog
i试剂在手性试剂中保r