200有机化学》药学本2009级《有机化学》上学期期考试卷
姓名学号
20101010
分数
一、用系统命名法命名或写出结构式有构型异构的注明构型。分20
CHCH3
1、CH3CH2CH2CCH2Cl3氯甲基2已烯
2、
CH32CHCH2CH2CHC2H5Cl
2甲基5氯辛烷
NO2
Br
CH3
3、CHCCHCHCCCH334甲基2溴2庚烯5炔
CHCH2
4、2硝基菲
5、
HCl
ClHCH2CH3
6、
(3S4S)34二氯1已烯
Br
环戊基苯
S
R
7、
CHCH32
写出其优势构象并标出C的构型
8、CH3CHCH2CHCOOH
BrCH3
写出其对映体的费歇尔投影式
Br
CHCH32
COOHHRCH3CH2SBrHCH32R4S2甲基溴戊酸甲基4溴戊酸甲基
9、丙烯基溴CH3CHCHBr常见错误CH2CHCH2Br常见错误
10、4甲基5溴2戊炔
CH2CHCCCH3BrCH3
1
f二、问答题(20分)1、写出下列分子或离子的大Π
m键。
CH2π65
4π5
CH2CH
π43
Cl
6π7
2、旋光方向与化合物的构型(如R,S或D,L)之间有无必然对映的关系?无3、下列化合物中哪些有对映异构体,哪些没有?没有的说明原因。①反式12二甲基环戊烷②11二甲基环丙烷
CH3CH3
CH3CH3
4、常见的手性因素有哪些对称中心和对称面5、你认为下列两种卤烃脱HX时的速度相同吗请说明相同或不同的理由。BrCCH33BrBr①②CHCH32
CHCH32Br不同6、SN1与E1反应,SN2与E2反应互为竞争反应,试从它们的反应历程加以解释。反应物和试剂相同,具有相同的活性中间体(SN1、E1)不同的反应物和试剂相同,具有相同的活性中间体()不同的,不同,是试剂进攻的部位不同,而分子运动为无规运动,是试剂进攻的部位不同,而分子运动为无规运动,碰撞反应物分子的任何部位均有可能,只要满足活化能的需要。任何部位均有可能,只要满足活化能的需要。7、苯是一种高度不饱和的碳氢化合物,却不易氧化和加成,如何解释它的稳定性?形成芳香大π键后,电子成对填充在成键轨道,形成芳香大π键后,电子成对填充在成键轨道,使分子的能量降具有芳香性的化合物分子较稳定。加成或氧化后芳香大芳香大π低,具有芳香性的化合物分子较稳定。加成或氧化后芳香大π键被破体系内能反而会增加。坏,体系内能反而会增加。8、有机化合物的特点是什么?
CCH33
CHCH32Br
9、在进行蒸馏操作时应该注意什么问题?
10、使用分液漏斗进行分离操作时又应该注意哪些环节?
2
f三、按指定性质,从大到小比较下列基团或化合物。(15分)1、比较下列化合物的活性:
HHCClCl②HHClHClClCl
①
H
C
③
Cl
C
④
Cl
C
ClCl
2、下列各组构象,哪个更稳定?①
CH3
Cl
和②
CHCH32
CHCH32;③CHr