F是E中的羧基与乙醇发生酯化反应或取代反
应。5C→D是C中Br发生消去反应生成碳碳双键，同时C中羧基与NaOH发生中和反应，
故反应方程式为：COOHH3CBr＋2NaOHC—2△H—5→OHCOONaCH3＋NaBr＋2H2O。6结合由题干中已知获取
的信息以及合成图中G的结构简式可知Y为CH3MgXX为Cl、Br、I等卤素原子。7E、F、
G分别属于羧酸、酯类、醇类，因此鉴别它们可先选用NaHCO3溶液，放出气体CO2为E，然
f后利用金属钠，放出气体H2为G，另一个为F。8类比烯烃的性质可知G与H2O加成的产物有两种，结合形成不含手性碳原子可推知H的结构简式。
30．L1、L4、K2、L2、L72018广东卷过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近
年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①
BrCHO＋CH3COOCHCHCH3CH2一—定—条→件
Ⅰ
Ⅱ
BrCHCHCHOHCH3CH2
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C4H7BrNa—OH—△，→H2OCH3CHCHOHCH2C有—H3机—CO→碱Cl
Ⅲ
Ⅳ
CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅱ
1化合物Ⅰ的分子式为________。
2化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
3
化
合
物
Ⅲ
的
结
构
简
式
为
________________________________________________________________________。
4在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应
方程式为____________________________________________________注明反应条件，因此，
在碱性条件下，由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
5Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化
合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______________写出其中一种。
30．答案1C7H5OBr或C7H5BrO
2CH3COCHCHBrCH2BrOCH3
3CH3CHCHBrCH2
4CH3CHCHOHCH2浓——硫△→酸CH2CHCHCH2＋H2O取代反应
5CH3CH2CH2CHCHCHCH2OHCH3或
CH3CHCHCHCHCH2CH3OHCH3
解析本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机
化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。1根据反
应①中Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ是由Br、和CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以
其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；2Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学
性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCHCH3CHCH2＋
Br2—→CH3COOCHCH3CHBrCH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCHCH3CHBrCH2Br；
3根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，Ⅳ的结构
简式为CH3CHOHCHCH2，由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯，其结构简式为CH3CHBrCHCH2；
4Ⅳ的r