L单元烃的衍生物
L1卤代烃
30．L1、L4、K2、L2、L72018广东卷过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近
年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①
BrCHO＋CH3COOCHCHCH3CH2一—定—条→件
Ⅰ
Ⅱ
BrCHCHCHOHCH3CH2化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C4H7BrNa—OH—△，→H2OCH3CHCHOHCH2C有—H3机—CO→碱Cl
Ⅲ
Ⅳ
CH3COOCHCHCH3CH2Ⅱ
1化合物Ⅰ的分子式为________。
2化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
3
化
合
物
Ⅲ
的
结
构
简
式
为
________________________________________________________________________。
4在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应
方程式为____________________________________________________注明反应条件，因此，
在碱性条件下，由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ，其反应类型为________。5Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化
合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______________写出其中一种。
30．答案1C7H5OBr或C7H5BrO2CH3COCHCHBrCH2BrOCH33CH3CHCHBrCH24CH3CHCHOHCH2浓——硫△→酸CH2CHCHCH2＋H2O
取代反应
5CH3CH2CH2CHCHCHCH2OHCH3或CH3CHCHCHCHCH2CH3OHCH3解析本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机
化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。1根据反
应①中Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ是由Br、和CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以
其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；2Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCHCH3CHCH2＋Br2—→CH3COOCHCH3CHBrCH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCHCH3CHBrCH2Br；3根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，Ⅳ的结构
简式为CH3CHOHCHCH2，由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯，其结构简式为CH3CHBrCHCH2；4Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热
时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成
CH2CHCHCH213丁二烯和水；碱性条件下，CH3COCl＋HOCHCH3CHCH2—→CH3COOCHCH3CHCH2＋HBrHBr再与碱中和生成盐和水，根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；5Ⅳ的结构简式为CH3CHOHCHCH2，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基，其结构简式是
CH3CH2CH2CHO或CH3CHCH3CHO；根据反应①类推可知，CH3CH2r