基比甲基自由基稳定;乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢;
2稳定性:CH3CH2>CH3
习题222甲基环己烷的一溴代产物有几种:试推测其中哪一种较多?哪一种较少?P55
解:甲基环己烷的一溴代产物有5种:
Br
Br
CH3CH3
Br
CH3Br
CH3
CH2Br
较多
较少
习题223写成各反应式:P59
1
CH3HI
ICH3CH2CHCH3
2
CH3H2SO4
OSO2OHCH3CH2CHCH3CH3CHCHCH3
主要产物
次要产物
CH3Br2
CH3
3
BrCH2CH2CCH3
CH3
Br
Br
Br2
4
60oC
Br
第三章
习题31写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式结构式。P69
解:C6H12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:
fCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH3
CH2CCH2CH2CH3
ZECH2CHCHCH2CH3
ZECH2CHCH2CHCH3
CH3CH3CCHCH2CH3
CH3CH3CHCCH2CH3
CH3CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3
ZE
CH3ZE
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CHCCH3
CH2CCHCH3
CH3CCCH3
CH2CCH2CH3
CH3
CH3
CH3
C6H10有7个构造异构体:
CHCCH2CH2CH2CH3
CH3CCCH2CH2CH3
CH3CH2CCCH2CH3
CHCCHCH2CH3CHCCH2CHCH3CHCCCH33CH3CCCHCH3
CH3
CH3
CH3
习题32用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:P74
1CH32CHCHCHCHCH32
对称二异丙基乙烯or25二甲基3己烯
1
234
5678
2CH32CHCH2CHCHCHCH2CH326二甲基4辛烯
CH3
123456
3CH3CH2CCCH2CH3
二乙基乙炔or3己炔
543
21
4CH3CH2CCH32CCH
33二甲基1戊炔
1
2345
5CH2CHCH2CCH
1戊烯4炔
CH2CH2CH3
654321
6HCCCCCHCH234二丙基13己二烯5炔
CH2CH2CH3CH3
7
CH323二甲基环己烯
CH3
8
56二甲基13环己二烯
CH3
习题33用ZE命名法命名下列各化合物:P74
Cl
H
1↑CC
↑
Br
CH2CH3
Z1氯1溴1丁烯
fCl
CH3
2↓
CC↑
CH3CH2
F
H
CH2CH2CH3
3↑
CC
↓
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
4↓
CC
↑
H
CHCH32
E2氟3氯2戊烯E3乙基2己烯E3异丙基2己烯
习题34完成下列反应式:P83
li
dlar催化剂
1C3H7CCC3H7
H
H
CC
C3H7
C3H7
2C3H7CCC3H7Li液NH3
H
C3H7
CC
C3H7
H
H
C2H5
3
CC
C2H5
H
Br2
C2H5
H
Br
Br
H
C2H5
4HOOCCCCOOHBr2
HOOC
Br
CC
Br
COOH
习题35下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。为什么?P84
1CF3CHCH2和CH3CHCH2
2CH3CHCH2
和
CH33NCHCH2
3CH2CHCl和CH2CH2
4CHClCHCl和CH2CHCl
解:烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻;双键上电子云密度越大,越有利于亲电
加成反应的进行。所以,各组中反应较快者如上所示。
习题36分别为下列反应提出合理的反应机理:P84
1解:
Cl2r