能量较高,最不稳定?P37
1
2
3
稳定性:2>3>1
习题29已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newma
投影式表示。P44
解:可以写出2种典型构象式:
fH
H
CH2CH3
H
H
H
交叉式
HH
HH
HCH2CH3
重叠式
习题210构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。P24
解:构造异构分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须
断裂化学键。
构象异构分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于CC单键自由旋转所引起
的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断
裂化学键。
Cl
CH3
Cl
Br
HCH3
1
HCH3
ClHClH
BrH
2
ClH
BrHClH
Cl
CH3
构象异构体实际上是同一化合物
Br
H
Cl
ClBr
Br
3
Br
HCl
Cl
H
H
构象异构体实际上是同一化合物
Br
Cl
构造异构体
Br
Br
H
ClCl
H
4
Cl
HH
Cl
Br
Br
同一化合物构象也相同
习题211写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。P44
CH3
H
H
1
H
CH3
H
CH3
解:1
CH3CHCH3
H
2
H
CH3CH3
HCH3
CH3
2
CH3CH2CHCH3
习题212写出23二甲基丁烷沿C2C3σ键旋转时,能量最低和能量最高的构象式。P45
解:23二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
fCH3
CH3
H
H
CH3
CH3
I
最稳定构象能量最低
CH3CH3
HH
H3CCH3
IV
最不稳定构象能量最高
HCH3
HCH3
H3CCH3II
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
III
H
CH3
H
CH3
CH3
CH3
III
H3CCH3
HCH3
HCH3II
习题213写出下列化合物最稳定的构象式:P45
1异丙基环己烷213二甲基环己烷
CHCH32
HHCH3
HCH3顺
HCH3
CH3H反
31甲基4叔丁基环己烷
CH3CH3
H
CCH33反
CCH33顺H
习题214比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。P48
1正丁烷和异丁烷解:bp正丁烷>异丁烷2正辛烷和2233四甲基丁烷解:bp正辛烷>2233四甲基丁烷3庚烷、2甲基己烷和33二甲基戊烷解:bp庚烷>2甲基己烷>33二甲基戊烷
含支链越多的烷烃,相应沸点越低含支链越多的烷烃,相应沸点越低含支链越多的烷烃,相应沸点越低
f习题215比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。P48
1正戊烷、异戊烷和新戊烷解:mp新戊烷>正戊烷>异戊烷2正辛烷和2233四甲基丁烷解:mp2233四甲基丁烷>正辛烷
分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高
习题216在己r