第八章本章重点：本章重点：
一醛和酮
醛、酮、醌
1醛的系统命名法，酮的习惯命名法；2与氢氰酸的加成可用来增长碳链；3用饱和亚硫酸氢钠溶液可用来鉴定，分离，提纯醛，脂肪族甲基酮和碳原子少于8的环酮；4与醇加成生成缩醛用作合成中的保护基团；5与格式试剂加成生成碳链增长的醇；6与炔化物加成；7醛酮亲核取代反应活性的比较；8与氨的衍生物的加成－消除反应，用2，4－二硝基苯肼可鉴定醛酮；9碘仿反应可用来鉴定乙醛，甲基酮和可氧化生成甲基酮的醇；10羟醛缩合反应；11用托伦试剂和斐林试剂鉴别不同的醛酮；12催化氢化，金属氢化物和克莱门森还原法的不同之处；13康尼扎罗歧化反应。二醌1醌的结构和命名；2醌的化学反应。
习题：习题：
81用IUPAC法命名下列化合物或写出结构式：
CH32CHCHO
HOCH2CHO
H5C2O
（1）
2
（3）
fOCH3
H3C
（4）
O
（5）
CH32C
CHCHO
（6）
CH3CH2CH
NOH
82写出下列化合物的结构式：113环已二酮2111三氯代3戊酮5苯乙酮
3三甲基乙醛
43戊酮醛
83写出下列反应的主要产物
abcdefghCH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3OCH33CCHOOH2OKM
O4H

H2N－OH
CHO
稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOHCH32CCH2OH2H

H

H2O
无水HCl
i
O

K2Cr2O7KM
O4室温
Cl2H2O－OHCl2H
j
CHO
O
k
CCH3OCCH3
l

m
op
CH2CHCOCH3CH2CHCHOC6H5CHO
CH2CHCH2CH2COCH3HBr
HCNCH3COCH3
HCl
稀NaOH
8485
用简单化学方法鉴别下列各组化合物a丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b戊醛、2戊酮和环戊酮完成下列转化
fa
C2H5OHO
CH3CHCOOHOHOClC
b
C
c
O
OHCH3CH2CH2CH2OHOH
d
HCCHCH3
e
CH2CCH3CH3
fg
CH3CHCHCHOCH3CH2CH2OH
CH3CHCHCHOOHOHCH3CH2CH2CH2OH
86
下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
OObOHOCH2CH2OHcOOCHCH3OHdOH
a
，B分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O）能与24二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10）经高锰酸钾氧化得，C丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。88分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）经臭氧化并水解得D和E。D能发生银。C镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结构式及各步反应式。87
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