；δ352是CH。
A：CH32CHCOCH2CH3B：CH32CHCHOHCH2CH3
C：CH32CCHCH2CH3D：CH3COCH3E：CH3CH2CHO
反应式略
第十三章羧酸及其衍生物
1、1己酸2223三甲基丁酸32氯丙酸4β萘甲酸53丁烯酸
6环己烷羧酸
7对甲基苯甲酸甲酯8对苯二甲酸
9α萘乙酸
10乙酸酐11甲基丁烯二酸酐12NN二甲基甲酰胺1335二硝基苯甲酰氯
14邻苯二甲酰亚胺152甲基3羟基丁酸
161羟基环戊烷羧酸
2、
COOH
HCCOOH
1
2
3
COOH
HCCOOH
CHCHCOOH4CH3CH216COOH
5H2CCCOOCH36CH3
H2C9
H2C
CH2CONH
CH2CH2
OO7
NHCOCH38
O
O
COOC
O10H2NCOOC2H5
CONH
11CH2
CO
CONH
12H2NH2N
CH2
13HCCH
OOO
14CH2CH
OCOCH3
3、略
4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚
（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH
（3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇
5、（1）①AgNH32OH②I2NaOH（或NaHCO3）
（2）①AgNH32OH②△
（3）①Br2②KM
O4
（4）①FeCl3H2O②NaHCO3
（5）①AgNO3（乙酰氯有AgCl生成）②AgNO3C2H5OH
6、1CH3CBrCH3COOH
2CH32CHCH2OH
3CH32CHCOCl
20
f4CH3CHCH3CO2O
5CH32CHCOBr
6CH32CHCOOC2H57、
7CH32CHCONH2
CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OH
NaHSO3（饱和溶液）
白色结晶
H3O△
CH3CH2CH2CHO
×
24二硝基苯肼
×
×
黄色
××
H3O△
CH3CH2COCH2CH3
NaOHH2O
溶于水
油水分离
不溶于水
水层H油层
CH3CH2CH2COOH
8、1H3CH3C
OCOCH3COOCH3
2CH3CHCHCOOH
H2CCO
3
O
H3CCHCH
CH3
CH2CH2
4H2C
CO
CH2O
5CO2H2O
9、（1）A：H3OB：PCl3、PCl5（或SOCl2）C：NH3D：P2O5，△E：NH3，△F：NaOBrNaOHG：H2PdBaSO4
2①C2H5MgBr②H3O，PBr3；
COOHC2H5
（3）2NH3，H2NCONHCONH2
4
OH；
CN
OH
COOH；
OCOCOO
10、1CH3CH2COOHLiAlH4
CH3CH2CH2OHPBr3NaCN
CH3CH2CH2Br
H3O△
CH3CH2CH2COOH
2CH3CH2CH2COOH
Cl2P
HO
CH2CH2CHOHCOOH
KM
O4H△
CH3CH2COOH
3
CH2过氧化物
HBr
CH2BrNaCN
H3O△
CH2COOH
21
fCH2CH2
4
CH3COCH
Mg干醚
2CHCO2
2CBrHC3OH32CHH3OCC干OHHC2CHClH22COHH2CCHH3C3O2CCOOOHCH
2CH
2CBrCH
32
CH2CH2CO
11、1
O
CH2CH2CO
COOH
4
5
COOH
2
OCOCH3
COOC2H5
3
COOC2H5
CH2COOHCH2COOH
BrO
H
6H3CCCOCC2H5
H
CH3
7
CH3CH2COO
8CH2COOC2H5
9
CH310
CN
CH3CH2CH2CO
CH2COOC2H5
NH2
12、1HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCHCH32＞CH3COOCCH33
2O2N
CO2CH3∨Cl
CO2CH3∨
CO2CH3∨CH3O
CO2CH3
13、1HC≡CH
HCNCuCl2△
CH2CHCN
CH3OHH2OH2SO4
CH2CHCOOCH3
2CH3CHOHCH3HBrCHr