以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa或OCH3将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。合成③氨基NH2的保护：如在对硝基甲苯——→对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KM
O4氧化CH3时，NH2具有还原性也被氧化。3．碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。①与HCN的加成反应
（2）链的减短CaO①脱羧反应：RCOONa＋NaOH——→RH＋Na2CO3。△
7
f③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。高温④烃的裂化或裂解反应：C16H34——→C8H18＋C8H16；高温C8H18——→C4H10＋C4H8。（3）常见由链成环的方法①二元醇成环
②羟基酸酯化成环
③氨基酸成环
④二元羧酸成环
4．有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入
8
f9
f（2）官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基OH。③通过加成反应或氧化反应消除醛基CHO。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化水解氧化氧化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃取代伯醇RCH2OH还原醛——→羧酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
10
f【典型例题3】【福建省龙岩市2014届高三毕业班教学质量检查理综化学试题】13分【化学一有机化学基础】已知有机物AF具有如下的转化关系。根据要求填空：
（1）A中的含氧官能团有___________________写名称，A的分子式为______________。（2）A转化生成B的反应类型是_________________。（3）C转化生成D的试剂和条件_________________。（4）F在酸性条件下水解的化学方程式为_________________。（5）A的同分异构体R，具有如图所示的性质。请写出符合条件的R的同分异构体的结构简式（任写两种）。
11
f【迁移训练3】【广东省惠州市2014届高三4月模拟考试】（16分）中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：
12
f已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
（1）C中含氧官能团的名称（2）反应类型A→B（3）1molC充分反应可以消耗
，W的结构简式。
。
molBr2；C和过量NaOH溶液反应的化学方程式。。
。
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D1，D1r