高等有机化学作业及期末复习题1
一、回答下列问题：15小题，每题2分，共30分）1下列分子哪些能形成分子间氢键？哪些能形成分子内氢键？
F
N
F
A、
B、
H
C、
OH
D、
OH
有分子间氢键的有：有分子内氢键的有：2举例说明由sp2杂化方式组成的碳碳三键。
3写出下列化合物的最稳定构象：
aH3COHHHHCHCH32bFCH2CH2OH
4利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。
OH
OH
OH
OH
A、
B、
C、
D、
5比较下列各组化合物的酸性大小。（1）
COOH
COOH
COOH
COOH
A、（2）
NO2
B、
OCH3
C、
OCH3
D、
NO2
OH
OH
OH
OH
A、（3）
NO2
B、
OCH3
C、
OCH3
D、
NO2
fNH2
NH2
NH2
NH2
A、（4）
NO2
B、
OCH3
C、
OCH3
D、
NO2
CH3
CH3
CH3
CH3
A、
NO2
B、
OCH3
C、
OCH3
D、
NO2
6下列化合物酸性最弱的是？
OHANO2B
OHC
OHDNO2
OH
NO2
7下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ACH3CH2CH2CH2OHCCH32CHCH2OHBCH3CHOHCH2CH3DCH33COH；亲核试剂是cgH2O；NH3；dhRO；
RCO

8下列物种中的亲电试剂是：aH；ebfRCH2；CN；
。
NO2；
9下列化合物中有对映体的是：
C3H7aCH3CHCCCH32bC6H5

。
OcdCCH32OHCH3
NC2H5ICH3
10预测下列各分子的形状和键角的大小：
CH3CH3CH3
H2CCCH2
H3C
N
CH3
BeCl2
H3C
O
CH3
11按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（
aCH3CHCHCH3bCH2CHClc
）＞（
）＞（
d
）＞（
CH3C
）。
CCH3
CH2CHCHCH2
f12下列化合物或离子中有芳香性的是：
a
。
dNNe
OH

CH3bcNa
13按SN1反应活性大小排列的顺序是：（
aCH33CClbClcCH2CH2Cl
）＞（
d
）＞（
）＞（
）。
CH3CH2CHCH3Cl
14按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（
aH3CBrCH3bH3CBrCH3cH3C
）＞（
BrCH3
）＞（
）。
15按沸点由高到低排列的顺序是：（a3己醇；正己醇。b正己烷；
）＞（）＞（）＞（
）＞（
）。e
c2甲基2戊醇；
d正辛醇；
二、完成下列反应：15空，每空2分，共30分）
f三、机理题：4小题，每题5分，共20分）写出尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。
1

Br2
NaBrH2O
BrHHBr

BrHHOH
fO2CH3OCH2CH
OCCH3EtONaEtOH
OCH3OHO
3
4
f四、推测题：3小题，共20分）1．化合物A（C6H8O）的1HNMR中可以看到一个甲基的单峰，用PdC催化氢化，A吸收1mol氢气得到B（C6H10O），B的IR在1745cm1有强的吸收。B与NaODDO反应生成C6H7D3O。B与过氧乙酸反应得到C（C6H12O2），C的1HNMR出现一个甲基的双峰。写出化合物A、B和C的结构式。
2一个中性化r