件下水解b．溴乙烷和丙炔钠反应：
2CH3C≡CH2Na液氨2CH3C≡CNaH2↑
CH3CH2BrCH3C≡CNa→CH3CH2≡CCH3NaBr②醛与氢氰酸的加成反应。
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f③酮与氢氰酸的加成反应。④醛、酮和烷基锂的加成。⑤烯、炔与氢氰酸的加成反应。
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HC≡CHHCNCuCl2溶液CH2＝CHCN
⑥醛、酮与醛的加成。⑦各类缩合反应。⑧酯化反应。
浓硫酸
CH3COOHCH3CH2OH

CH3COOCH2CH3H2O
2碳链的减短。条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物分子，就需要减短碳链。
①烯烃、炔烃的氧化反应。
如：②羧酸或羧酸盐脱去羧基。
如：CH3COONaNaOHCH4↑Na2CO3
③水解反应。
CH3COOCH3NaOHCH3COONaCH3OH
H2NCH2CONHCH2COOHH2O→2H2NCH2COOH
C6H10O5
H2O催化剂
C6H12O6
④苯的同系物被酸性KM
O4溶液氧化。3成环反应。
①二元醇成环。②羟基酸分子内酯化。③二元羧酸成环。④氨基酸成环。4开环反应。③环烯烃被酸性KM
O4溶液氧化2．官能团的引入、消除和转化。有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引人、消除和转化的各种方法。1官能团的引入。
①引入碳碳双键（
）。
a．卤代烃的消去：CH3CH2BrNaOH醇CH2＝CH2↑NaBrH2O
b．醇的消去：
CH3CH2OH浓17硫0酸CCH2＝CH2↑H2O
c．炔烃的不完全加成：
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HC≡CHHCl一定条件CH2＝CHCl
②引入卤原子X。a．烷烃或苯及其同系物的卤代：
CH4Cl2光CH3ClHCl
b．不饱和烃和HX、X2的加成：
CH2＝CH2HBr催化剂CH3CH2Br
HC≡CH2Br2→CHBr2CHBr2c．醇与氢卤酸的取代：CH3CH2OHHBr→CH3CH2BrH2O③引入羟基OH。a．烯烃与水的加成：
CH2＝CH2H2O催化剂CH3CH2OH
b．醛酮的加成：c．卤代烃的水解：
RXH2OOHROHHX
d．酯的水解：RCOOR＇NaOH→RCOONaR＇OH2官能团的消除。①通过有机物加成可消除不饱和键；②通过消去、氧化或酯化可消除羟基；
③通过加成或氧化可消除醛基；
④通过消去或取代可消除卤原子。
3官能团的转变。①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇
醛→羧酸
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：③通过不同的反应，改变官能团的位置。
官能团的转化是有机合成中常见的方法，卤代烃在官能团的转化中起着桥梁作用。因此要熟练记住有机物之间相互转化的关系图并能熟练运用。要点三、有机合成的方法r